Segurança
OpenVPN implementa uma arquitectura altamente modular. A componente de criptografia é tratada pela biblioteca OpenSSL e toda a funcionalidade de IP tunneling é fornecida através do TUN/TAP driver de rede virtual. Os benefícios desta modularidade podem ser verificados, por exemplo, na forma como a OpenVPN pode ser conectada dinamicamente, com uma nova versão da biblioteca OpenSSL e imediatamente ter acesso a todas as novas funcionalidades da nova versão.
Por exemplo, quando OpenVPN é construída com a última versão do OpenSSL (0.9.7), automaticamente tem acesso a novas cifras como AES-256 (Advanced Encryption Standard, com 256 bit chave), bem, como à capacidade do motor de criptografia OpenSSL que permite a utilização de aceleradores de hardware concebidos para optimizar a codificação, descodificação e execução de autenticação. Da mesma forma, a concepção do espaço do utilizador permite portabilidade simplificada para qualquer sistema operacional, que inclua uma TUN/TAP driver de rede virtual.